Trong khi đó, hàng năm trời của những lá thư xúc phạm đã trôi qua giữa Timur và Bayezid I. Cả hai nhà cầm quyền đều lăng mạ nhau theo cách riêng của họ trong khi Timur thích làm suy yếu vị thế của Bayezid như một người cai trị và hạ thấp tầm quan trọng của những thành công quân sự của ông.

Đây là đoạn trích từ một trong những bức thư của Timur gửi cho vua Ottoman:

"Tin ta đi, ngươi chỉ là một con kiến ​​tồi: đừng tìm cách chiến đấu với những con voi vì chúng sẽ đè bẹp ngươi dưới chân chúng. Liệu một hoàng tử nhỏ bé như ngươi có cạnh tranh với chúng ta không? Nhưng những kẻ thống trị (braggadocio) của ngươi không phải là phi thường; vì một người Turcoman không bao giờ phán xét. Nếu ngươi không tuân theo lời khuyên của chúng ta, ngươi sẽ phải hối hận ".[45]

Cuối cùng, Timur xâm lược Anatolia và đánh bại Bayezid trong trận Ankara vào ngày 20 tháng 7 năm 1402. Bayezid bị bắt trong trận chiến và sau đó chết trong cảnh bị giam cầm, mở đầu cho cuộc nội chiến ở Ottoman kéo dài 12 năm. Động lực đã nêu của Timur để tấn công Bayezid và Đế quốc Ottoman là khôi phục quyền lực của nhà Seljuk. Timur coi nhà Seljuk là những chính thể cai trị hợp pháp của Anatolia vì họ đã được ban quyền cai trị bởi những người chinh phục Mông Cổ, một lần nữa minh họa sự quan tâm của Timur với tính hợp pháp của dòng dõi Thành Cát Tư hãn.

Timur đã bao vây và chiếm thành phố Smyrna, một thành trì của các Hiệp sĩ Cứu tế, do đó ông tự gọi mình là ghazi hay "Chiến binh của đạo Hồi". Một cuộc chặt đầu thảm sát hàng loạt dân chúng đã được thực hiện tại Smyrna bởi những người lính của Timur.[46][47][48][49]

Timur đã rất tức giận với Cộng hòa Genova và Cộng hòa Venezia, khi tàu của họ giải cứu quân Ottoman đến Thracia an toàn. Như Lord Kinross đã báo cáo trong Các thế kỷ Ottoman, người Ý thích kẻ thù mà họ có thể xử lý hơn kẻ thù mà họ không thể.

Trong khi Timur xâm lược Anatolia, Qara Yusuf đã tấn công Baghdad và chiếm được nó vào năm 1402. Timur trở về Ba Tư từ Anatolia và gửi cháu trai của mình là Abu Bakr ibn Miran Shah đem quân tái chiếm Baghdad. Timur sau đó đã dành một thời gian ở Ardabil, nơi ông cho Ali Safavi, thủ lĩnh của Safaviyya, một số tù nhân. Sau đó, ông hành quân đến Khorasan và sau đó đến Samarkhand, nơi ông đã dành chín tháng để ăn mừng, nghỉ ngơi và chuẩn bị cho chiến dịch Đông tiến xâm lược Mông Cổ và Trung Quốc.